L'étude des stéréoisomères de la 4-hydroxyisoleucine a montré que l'isomère (2S,3R,4S) stimule efficacement la sécrétion d'insuline, expliquant ses propriétés hypoglycémiantes. La synthèse de la 4-hydroxyisoleucine et de ses analogues est un domaine d'étude pour lutter contre le diabète. Ce chapitre concerne la synthèse d'analogues de la 4-hydroxyisoleucine en exploitant la chiralité du D-glucose par des réactions contrôlables, douces et stéréosélectives permettant la synthèse des acides aminés chiraux non naturels.