Este estudo pretendeu apresentar uma leitura sobre a mediação digital através da compreensão do uso do chat pelos adolescentes, identificando na sua busca pela autonomia, o uso deste recurso na construção de suas relações. Versou também de como as possíveis mudanças na organização do seu dia a dia amparados pela comunicação digital afetam seu cotidiano. Embasado no enriquecimento teórico de onde podemos relacionar os movimentos e conceitos tanto da adolescência como dos elementos que compõem a cibercultura, a pesquisa procurou apontar as aplicações da ferramenta chat no uso informal enquanto recurso pedagógico, na visão dos próprios entrevistados e também numa análise construtiva de suas reais possibilidades de um uso mediático natural entre escola e aluno. O campo do estudo centrou-se em um grupo de adolescentes, estudantes universitários e usuários diários de um mesmo sistema de chat por mais de cinco anos. Na conclusão desta pesquisa reflete-se a necessidade do investimento na educação integral que viabilize uma relação com a virtualidade como recurso didático-pedagógico na conquista de uma autonomia permeada por valores, ensinamentos e cuidados éticos e morais.