Der junge Greg ist athletisch, talentiert, klug, hübsch und Ernest Hemingways Lieblingssohn. Unter dem ständigen Druck, dem Vater zu gefallen, stellt Greg seine Wünsche und die drängenden Fragen nach der eigenen Identität zurück.
Doch Jahre später - 1951, Greg ist Anfang zwanzig, studiert Medizin, heiratet, wird Vater - brechen sich die unterdrückten Sehnsüchte Bahn. Greg beginnt, gegen alle damaligen Konventionen, in der Öffentlichkeit Frauenkleidung zu tragen. Im bewegten Leben zwischen Havanna, Los Angeles, New York und Miami entsteht eine unaufhaltsame Spirale aus unglücklichen Beziehungen, Abstürzen, enttäuschten Erwartungen und unterdrückten Gefühlen, bis Greg sich endlich der persönlichsten Frage überhaupt stellt: Wer bin ich? Greg oder Gloria?