Dieser in den USA 1965 veröffentlichte, in Teilen unter dem Titel «Engel, Kif und neue Länder» auf Deutsch publizierte und nun zum ersten Mal vollständig und in neuer Übersetzung vorliegende autobiografische Roman erzählt von einem Schlüsseljahr in Jack Kerouacs Leben - der Zeit unmittelbar vor der Veröffentlichung von «On the Road» im September 1957.   
Nachdem er im Sommer 1956 zwei Monate allein als Feuerwächter auf dem Desolation Peak in den Cascade Mountains an der Grenze zu Kanada verbracht hat, stürzt sich Kerouac in Gestalt seines fiktionalen Alter Egos Jack Duluoz wieder in den wilden, aufregenden Trubel der Bars, Jazzclubs und Partys in San Francisco. Immer ebenso sehr Sucher wie Getriebener, nimmt er danach sein unstetes Leben als Tramp wieder auf, reist nach Mexico City, New York, Tanger, Paris und London. Er versucht, sich der Welt zu entziehen und das Göttliche zu finden, aber er scheitert immer wieder, und schlussendlich lautet seine Erkenntnis: «Halt den Mund und lebe, reise, abenteure, segne und bereue nichts!»
«Engel der Trübsal» ist reinster, wesentlichster Kerouac.