Cantitate/Preț
Produs

C-Furanosides: Synthesis and Stereochemistry

Autor Peter Goekjian, Arnaud Haudrechy, Boudjema Menhour, Claire Coiffier
en Limba Engleză Paperback – 30 noi 2017

Evoluția chimiei carbohidraților a demonstrat că analogii de carbon, cunoscuți sub numele de C-glicozide, reprezintă instrumente esențiale în sinteza produselor naturale și în farmacologie datorită rezistenței lor la degradarea metabolică. În timp ce comportamentul inelelor de șase membri este bine înțeles, C-Furanosides de Peter Goekjian și colaboratorii săi abordează o zonă mai puțin explorată și adesea imprevizibilă: inelele de cinci membri. Observăm în această lucrare o trecere necesară de la observații anecdotice la modele raționale de predictibilitate a stereochimiei.

Considerăm că rigoarea cu care sunt tratate principiile de sinteză face ca acest volum să fie comparabil cu The Chemistry of C-Glycosides de D. E. Levy, însă lucrarea de față este actualizată pentru complexitatea specifică a furanozidelor și oferă o interpretare modernă a datelor de literatură. Structura cărții este organizată metodologic: Partea A și Partea B sunt dedicate configurațiilor specifice (lyxo, ribo, arabino, xylo), în timp ce Partea C extinde cadrul teoretic către aplicații industriale. Descoperim aici un parcurs logic, de la mecanismele fundamentale de reacție până la utilizarea acestor mimetici în parfumuri, polimeri și imagistică medicală. Suntem de părere că distincția clară pe care autorii o fac între mecanismele fizico-chimice și modelele stereochimice ajută cercetătorul să aleagă cea mai eficientă metodă de acces către o țintă moleculară definită, reducând incertitudinea în sinteza sistemelor noi.

Citește tot Restrânge

Preț: 93981 lei

Preț vechi: 126808 lei
-26%

Puncte Express: 1410

Carte tipărită la comandă

Livrare economică 08-22 septembrie

Livrare prin curier în România Termenul estimat este afișat lângă disponibilitate.
Transport gratuit pentru acest produs Plată online sau ramburs, în funcție de opțiunile comenzii.
Retur gratuit în 14 zile Comandă securizată și suport în română.

Specificații

ISBN-13: 9780128037393
ISBN-10: 0128037393
Pagini: 794
Dimensiuni: 152 x 229 x 43 mm
Greutate: 1.07 kg
Editura: ELSEVIER SCIENCE

Public țintă

Organic, natural product, and carbohydrate chemists in industry and academia

De ce să citești această carte

Această lucrare este indispensabilă chimiștilor organici care lucrează în sinteza produselor naturale și în industria farmaceutică. Cititorul câștigă acces la o sinteză exhaustivă a literaturii despre C-furanozide și, mai important, la modele predictive care transformă stereochimia inelelor de 5 membri dintr-o provocare incertă într-un proces controlat. Este resursa definitivă pentru cei care doresc să stăpânească mimeticii carbohidraților.


Descriere scurtă

Carbon analogs of carbohydrates, dubbed C-glycosides, have remained an important and interesting class of mimetics, be it in natural product synthesis, for pharmacological applications, as conformational probes, or for biological studies. C-Furanosides: Synthesis and Stereochemistry provides a much-needed overview of synthetic and stereochemical principles for C-furanosides: analogs of a 5-membered ring carbohydrate glycoside (furanoside), in which the anomeric oxygen has been replaced with a carbon.
While our understanding of conformational behavior and of stereoselective synthesis in 6-membered ring compounds is quite good, our ability to predict the conformation of 5-membered ring compounds, or to predict the stereochemical outcome of a given reaction, remains anecdotal. Through a comprehensive review of literature approaches to the different C-furanoside stereoisomers, as well as an interpretation of the outcome in terms of a reasonable number of stereochemical models, C-Furanosides: Synthesis and Stereochemistry enables the reader to determine the best approach to a particular C-glycoside compound, and also hopes to provide a certain level of rationalization and predictability for the synthesis of new systems.


  • Provides a comprehensive review of the growing literature in C-furanosides
  • Enables readers to choose the most convenient approach to access a defined target in natural products synthesis or pharmacology and make reasonable predictions for the stereochemical outcome in unpublished cases
  • Explores the various rational models for stereochemical analysis of furanoside reactivity, with a clear distinction made between physical chemical mechanisms and stereochemical models

Cuprins

The Stereochemistry of C-Furanosides Part A. C-Glycosides of Lyxose and Ribose: galacto-, altro- and allo- ConfigurationsA. IntroductionA.1. galacto-C-Furanosides (I, b-C-Lyxose)A.2. D- and L-altro-C-furanosides (II/ent-II, a-C-Lyxose, a-C-Ribose)A.3. allo-C-Furanosides (VI, b-C-Ribose)A.4. Lyxose and Ribose C-Glycosides: Other Results and Further Insight Into StereochemistryPart B. C-Glycosides of Arabinose and Xylose: gluco-, ido- and manno- ConfigurationsB. IntroductionB.1. Gluco-C-Furanosides (III/ent-III, b-C-Arabinose, b-C-Xylose)B.2. ido-C-Furanosides (V/ent-V, a-C-Xylose)B.3. manno-C-Furanosides (VII/ent-VII, a-C-Arabinose)B.4. Arabinose and Xylose C-Furanosides: Other Results and Further Insight Into StereochemistryPart C. Applications of C-FuranosidesIntroduction C.1. Preparation of C-Furanosides C.2. Agro-Industry and Farming C.3. Ligands for Asymmetric Catalysis C.4. Perfumes, Aromas, and Cosmetics C.5. Imaging and Diagnostics C.6. Pharmaceutical Industry C.7. Polymers Part D. 1H NMR Vicinal Coupling Constants of C-FuranosidesIntroduction D.1. 1H NMR Data in galacto-C-Furanosides (I, b-C-Lyxose), Corresponding to Chapter A.1 D.2. 1H NMR Data in D- and L-altro-C-Furanosides (II/ent-II, a-C-Lyxose, a-C-Ribose), Corresponding to Chapter A.2 D.3. Comparison Between 1H NMR Data in galacto-C-Furanosides (I, b-C-Lyxose), Corresponding to Chapter A.1, and in D- and L-altro-C-Furanosides (II/ent-II, a-C-Lyxose, a-C-Ribose), Corresponding to Chapter A.2 D.4. 1H NMR Data in allo-C-Furanosides (VI, b-C-Ribose), Corresponding to Chapter A.3 D.5. Comparison Between 1H NMR Data in D- and L-altro-C-Furanosides (II/ent-II, a-C-Lyxose, a-C-Ribose), Corresponding to Chapter A.2, and in allo-C-Furanosides (VI, b-C-Ribose), Corresponding to Chapter A.3 D.6. 1H NMR Data in D- and L-gluco-C-Furanosides (III/ent-III, b-C-Arabinose, b-C-Xylose), Corresponding to Chapter B.1 D.7/ 1H NMR Data in D- and L-ido-C-Furanosides (V/ent-V, a-C-D-Xylose, a-C-L-Xylose), Corresponding to Chapter B.2 D.8. Comparison Between 1H NMR Data in D- and L-gluco- C-Furanosides (III/ent-III, b-C-Arabinose, b-C-Xylose), Corresponding to Chapter B.1, and in D- and L-ido-C-Furanosides (V/ent-V, a-C-D-Xylose, a-C-L-Xylose), Corresponding to Chapter B.2 D.9. 1H NMR Data in D- and L-manno-C-Furanosides(VII/ent-VII, a-C-Arabinose), Corresponding toChapter B.3 D.10. Comparison Between 1H NMR Data in galacto-C-Furanosides (I, b-C-Lyxose), Corresponding to Chapter A.1, and in D- and L-gluco-C-Furanosides (III/ent-III, b-C-Arabinose, b-C-Xylose), Corresponding to Chapter B.1 D.11 Comparison Between 1H NMR Data in D- and L-altro- C-Furanosides (II/ent-II, a-C-Lyxose, a-C-Ribose), Corresponding to Chapter A.2, and in D- and L-ido- C-Furanosides (V/ent-V, a-C-D-Xylose, a-C-L-Xylose), Corresponding to Chapter B.2 D.12. Conclusion and Summary of Expected Coupling Constants